På slutten av 1000-tallet etablerte en klasse av handelshøvdinger seg på Bratsberg. Den første vi kjenner navnet på, er Dag Eilivsson. Han og hans menn var i 1102 med kong Magnus Berrføtt på hærtok til Irland. Omkring år 1110 ble kirken på Kapittelberget bygget. Det var en kryptkirke som sannsynligvis var inspirert av irske kirkebygg. Få år senere, rundt 1115, ble benediktinerklosteret på Gimsøy grunnlagt. En av klosterets første abbedisser var Dags datter Baugeid.

Gimsøy kloster ble på 1200-tallet en viktig institusjon som ikke bare fikk eiendommer nordover i hele Telemark, men det fikk også eiendommer på tvers av Ytre Oslofjord til Ranrike, dagens Bohuslän i Sverige. Det videreførte derfor den kontakten som synes å ha vært på tvers av Ytre Oslofjord allerede i bronsealderen.

Denne kontakten på tvers av Ytre Oslofjord ble også understreket av Dags sønn, Gregorius Dagsson, som ble lendmann for kong Inge Krokrygg. Kong Inge var sterkt funksjonshemmet og hans makt ble utfordret av hans brødre Sigurd og Øystein. Gregorius drepte først Sigurd i Bergen og slo deretter Øystein i et slag i Ranrike i 1156. Gregorius ble fra da av Østlandets ukronte konge og det politiske maktsentret på Østlandet lå på Bratsberg.

Da Sigurds sønn Håkon senere gjorde krav på kronen, ble han i 1159 slått av Gregorius i et slag ved Konghelle i Ranrike. Men to år senere ble Gregorius drept i et slag i nærheten av Oddevoll, dagens Uddevalla. Han ble deretter gravlagt i Gimsøy kloster.

Samme år som Gregorius døde, 1161, døde også kong Inge Krokrygg som han hadde vært formynder for. Det utløste en langvarig borgerkrig i Norge mellom baglerne som nå ble anført av den nye kongen Magnus Erlingsson og hans far Erling Skakke og på den andre siden birkebeinerne som støttet deres kongsemne Sverre Sigurdsson.

I 1179 falt Erling Skakke i slaget på Kalvskinnet i utkanten av Nidaros og Trøndelag ble Sverres maktsentrum. I 1180 vant Sverre et nytt slag på Ilevollen ved Nidaros. I det avgjørende sjøslaget ved Fimreite i Sognefjorden i 1184 falt Magnus Erlingsson og 2000 av hans menn.

Dette er første gang Skien er nevnt i skriftlige kilder.

I slaget ved Fimreite fortelles det at baglerne kastet med brynestein som de hadde ført med seg øst fra Skiða. Dette er første gang Skien er nevnt i skriftlige kilder.